TI PIACEREBBE VERO comprare bond sopra la pari per compensare plusvalenze?

Non voglio fare showing off ma ho una parte consistente del mio portafoglio in azioni singole, di cui alcune in forte plusvalenza (sopratutto Intesa oltre il 175%, Leonardo oltre il 900%). 

Vorrei prendere profitto su buona parte di queste posizioni per fare derisking e reinvestire in ETF passivi ma pagare decine di migliaia euro di capital gains tax mi infastidisce alquanto. 

Ora, tutti i membri di personal finance conoscono il giochetto di comprare obbligazioni sotto la pari per compensare minus, mi chiedevo se non si potesse fare il giochino inverso per casi come il mio. 

Se ad esempio comprassi quota ingente di BTP IT0001174611 a 110 con 6.5% di cedola scadenza 2027, mi beccherei delle gran cedole e nel corso della sua discesa verso quota 100 potrei vendere per accumulare minusvalenze da compensare poi con le plus delle azioni.

Ovviamente i caveat sono che:

  • il giochino funzionerebbe se domani non crolla il mondo e Leonardo Intesa & co vanno a picco ma davvero male male male.
  • il BTP di questo tipo tendono a essere poco liquidi
  • serve comunque un botto di capitale per generale minusvalenze sufficienti a compensare tutto, ma intanto anche se non copro tutte le plus mi becco le cedole e pago meno tasse.

Mi sembra tutto troppo bello, cosa mi sono perso?